最终的遗憾
太子废立成为唐太宗晚年挥之不去的惆怅，他不但没有他父亲高祖托付得人的快感，反而至死都对皇位是否托付得人感到担心和不安。
唐太宗与长孙皇后生有三子：长子李承乾、四子李泰、九子李治。根据嫡长子继承制，长子李承乾早早就被立为太子，但他放荡不羁，不听规劝，亲近佞人，还纠集党羽，密谋政变。贞观十七年（公元643年），李承乾谋反被废。太宗本想把有才气的第四子魏王李泰立为太子，长孙无忌等重臣极力反对，主张立第九子晋王李治为太子。废太子李承乾也说，自己所以有今天是被李泰所害。如果立李泰为太子，更加说明了太子之位是可以通过经营得到的，会使后世效仿，国家将不得安宁。因此太宗最终决定立晋王李治为太子。
太宗虽然确立了李治的太子地位，也为他日后做皇帝做了各方面的准备，如太宗在废掉李承乾和幽禁李泰后，也清洗了他们的同党；让当时的重臣都兼任东宫的官职，培养他们同未来皇帝李治的感情。但太宗内心对这个性情温和、天赋不高的儿子不甚满意，认为他过于懦弱，将来恐怕难有作为。为此太宗想另立第三子吴王李恪为太子（根据嫡长子继承制，应立二儿子，但二儿子楚王宽早薨），认为李恪在许多方面与自己颇为相像。但遭到长孙无忌等重臣的反对，让太宗坚持嫡长子继承的原则，并说太子李治仁孝，足以做一个守成之君。太宗以后不再提太子废立之事，只一心培养李治。太宗东征高句丽时，令太子监国。