董小宛不仅仪容清秀，气质也绝佳。她生性喜好清静，虽然居住在繁华的丝竹之地，金堆玉砌的世俗环境中，依然保持着天然的本质。每到幽林远壑等清静幽雅的处所，小宛就眷恋不舍；到了嘈杂喧闹的环境中，她就心生厌恶之意，表现出不屑和反感的神情。
据有关资料记载，董小宛曾经因为厌弃喧闹奢靡，独居苏州半塘达6年之久，这是普通一个风尘女子难以做到的。她才艺双全，时称秦淮乐籍中的奇女子。董小宛才思敏捷，通诗达词，精琴善画，擅长演唱昆曲，还擅长刺绣烹饪、食谱茶经。她自幼爱读屈原的《离骚》，杜甫、李商隐的诗以及花蕊夫人、王珪宫的词，并编有记载古代才女事迹的《奁艳》一书。说来说去，这个仙女似的美人是因何故不幸步入秦楼楚馆之所、章台烟花之地的呢？关于董小宛的身世目前有两种比较流行的说法。
其一，董小宛是南曲歌妓陈大娘的亲生女儿，父亲叫董曼，是富豪权贵家的帮闲的清客。
董小宛的母亲性格温柔，对她非常溺爱。父亲董曼是个不管事的人，一切都由着董小宛的娘。董虽是妓家女，却是妓家中的掌上明珠。她从小就聪明伶俐，8岁的时候就在陈大娘的督促和指导下读书、识字、唱曲、操琴。由于董小宛资质很好，母亲教她的书，小宛往往过目成诵；学习唱曲、操琴，她不仅心领神会，而且还会自创新声，清雅隽永。