在杰西事业的巅峰时期，他在数个国家拥有房产，还有劳斯莱斯轿车、游艇，还时常举行奢侈的社交聚会。杰西拥有多处宽敞明亮、设施先进的办公室，同时他还雇有专门的研究队伍。
不过同他在华尔街获得的巨大成功同样出名的是，杰西的弱点也人人皆知，那就是他只知道研究如何挣取利润而忽视研究如何保住利润。杰西贪婪地追逐利润，一旦获取了巨额利润就忘乎所以。他常常忽视市场的基本规律而要求市场按照他自己设计的轨迹运动。
杰西·利弗莫尔一直生活在这样的成功与破产的交替中。不过他的第三次破产颇有些“冤枉”。第一次世界大战期间，杰西预测咖啡价格将会大涨，尽管获利不菲，但却被政府以发国难财为由判为无效，顷刻间，400万美元得而复失。于是，杰西经历了其职业生涯之中的第三次破产。
杰西·利弗莫尔在1940年出版了《如何进行股票交易》一书，但公众对这本书并不感兴趣。同年，杰西在曼哈顿一家饭店大醉之后给他的第三任妻子写了一封有8页纸的信，在信中杰西承认“我的生活是失败的”。然后，杰西在饭店的衣帽间自杀身亡。他身后留下的财产不足1万美元。