再说黄金荣随着年龄的增长，小瘪三的生活也随着发生变化。20岁左右时，已脱离小瘪三的队伍，在老北门附近厮混。因为生活所迫，总免不了偷偷摸摸，久而久之，与城门守卒沆瀣一气，互相利用。原来那时清政府统治下的大小官吏，都到了十分腐朽的地步，任职不任事，奉法不行法，上行下效，廉耻不分。
当时上海把守各城门的门卒，白天向进出城门的老百姓敲诈勒索，晚上城门关后，有的去赌钱嫖娼，有的去喝酒抽大烟，各寻各自的所爱。
每逢这时，他们就叫黄金荣来个冒名顶替，应付上面的巡查。年长日久，他们就互相勾勾搭搭，有时遇到可以敲诈的对象，便暗地里报给门卒，一经敲诈到手，门卒们就给他些剩羹残饭，黄金荣对这班门卒更加感激。
自古以来，盗捕原是一家，官贼不分彼此。经过数年厮混，黄金荣的处世经历逐渐老练，不但头脑机警灵活，而且一双贼眼生得十分狡黠。他白天在城门附近给门卒做眼线，晚上又代替他们看守城门，遇到老百姓有要事急需进出城门，便按例收钱，这钱自然归他所得。黄金荣在老北门如此混了约有两年光景，竟于无意中奉承了一位达官贵人。
头号赞助黄金荣