还有一个问题，伐高句丽为什么这么难？我们可以注意到，整天以隋炀帝为反面典型，天天拿他来教育臣下的唐太宗，到了晚年，也就是贞观十九年(645)，自己也走上了御驾亲征伐高句丽的征途。这也就说明：第一，伐高句丽有其合理性；第二，伐高句丽真难，以至于皇帝都要御驾亲征。而且令人无语的是，两位皇帝都失败了。虽然说唐太宗这次失败带来的后果并不是很严重，但是我们仍然要说，起码贞观十九年这次伐高句丽是失败了。那么就产生了一个问题——伐高句丽为什么这么难？
主要有两个原因。首先，高句丽路途遥远。以那个时候的交通，要绕过整个渤海湾才能够进入高句丽的疆域内，而且当时由辽东通往内地的道路，开发程度相当低，沿途的人口也比较稀少，能够获得的补给相当有限。对于中原军队来说，这种远征可以说困难重重。这是其一。
另外，伐高句丽还有一个困难的问题，就是刚才提到的粮草的问题、运输的问题，这是个技术问题。可这个技术问题是相当难以解决的。比方说开皇十八年(598)的那一次，隋文帝时期对高句丽的战争，就已经出现了30万人的军团粮食不够吃的现象。这也就解释了为什么隋炀帝的大运河到了洛阳还不算完，还要向北。永济渠要一直通到涿郡，也就是今天的北京这一带，就是因为要用运河来为未来伐高句丽的战争输送粮草。